Olli Ainolalla on pitkä ja ansioitunut journalistinen kokemus eri uutisvälineiden talouden ja politiikan toimituksista. Hän on urallaan työskennellyt muun muassa Uudessa Suomessa, Iltalehdessä, Suomen Kuvalehdessä, Kauppalehdessä ja YLEssä. Ainolalla on vahvaa kokemusta myös toimitusorganisaatioiden johtotehtävistä.